након одустајања од краља Северне Србије и Срема 1316. године

Побожан и поштен човек према својим биографима, Стефана Драгутина увек су мучиле сумњиве околности око његовог преузимања власти од свог оца. Због тога је сломљену ногу у ловачкој несрећи шест година касније узео као божанско упозорење и озбиљан лош предзнак, који је заједно са неким другим факторима довео до сабора у Дежеву и његовог ефективног одрицања у корист млађег брата Милутина (1282). Међутим, Драгутин није нестао са политичке сцене, задржавши прилоге и мађарске и српске земље у северозападном делу државе, који су обухватали Мачву, Срем и стратешки град Београд, делове источне Босне и Шумадије и друга подручја јужније.

Кроз сво ово време - можда делимично због породичних веза - остао је наклоњен снажним везама са Западом уопште, а нарочито са мађарским двором. Однос са његовим братом био је бурнији, прошао је кроз неколико успона и падова током периода преко тридесет година; њих двојица су, међутим, сарађивали у неколико великих кампања, укључујући напредовање против Византије у Македонији током 1283/4. Такође су запажене везе које је Драгутин форсирао са својим босанским комшијама, пошто је његов зет Стјепан Котроман постао оснивач стабилније династије из Босне; овај однос је на крају требао да оправда одређени континуитет српских краљевских институција у Босни, почевши од Твртка I.

Убрзо након мајчине смрти 1314. године, Драгутин се повукао у манастир као брат Теоктист, бавио се веома аскетским начином живота, како нам кажу историчари, и умро убрзо након тога. Његова заоставштина укључује неколико сјајних манастира, међу којима су Ариље и Свети Ђорђе у Расу, где је и сахрањен.